Bien avant de faire valser les chiffres de la bourse, Gérald Fillion s'amusait à faire jouer à la radio CKFL, à Lac-Mégantic, des succès de France D'Amour, de Marjo, de Laurence Jalbert et d'autres grands noms de la chanson francophone. Le journaliste et analyste financier desserre sa cravate et redevient le mélomane de sa prime jeunesse le temps de la chronique « Fais-moi la tendresse ».
« Dans ma tête [à 21 ans], je voulais acheter la station de radio. […] Écouter de la musique comme on vient d’en écouter, on ne peut pas faire autrement qu’être soulagé, rassuré, être de bonne humeur. J’aurais pu faire ça de ma vie. »
Gérald Fillion explique pourquoi Je suis malade (interprétée par Lara Fabian), Achy Breaky Dance (de Steph Carse), Je t’attendais (de Daniel Hétu), Mauvais caractère (des Colocs) et Échappé belle (de Beau Dommage) ont marqué sa vie.